一圈一圈，围住了自己。
书中主人公方鸿渐的典型知识分子形象是无庸置疑的。但是正因为他是知识分子，而且是那种带着玩世不恭的态度处世又有点良心的知识分子，才构成了他一生的第一圈“围城”。他希望做个大人物，这样的性格，似乎就决定了他的一生。
方鸿渐的第二圈“围”就是给他带来多灾多难的假学位。方鸿渐到底是个知识分子，在买假文凭之情，他也问问良心，他为自己起了最好的借口：“父亲是科举中人，要看‘报条’，丈人是商人，要看契据。”以他自己的口气，就是“说了谎话，还要讲良心。”说谎就说谎嘛，讲了良心这谎话还就变得不伦不类了。既然讲良心，就干脆别买学位了。既然都不讲良心了，就干脆把学位发扬光大吧？害得自己忍气吞声当个副教授，两头不着岸。
方鸿渐一生的第三圈“围城”，是他在处理感情问题时候的玩世态度，也许从第一圈围城建立时，就决定了会有第二圈围城，就决定会有第三圈围城了。在那个到处是“小人物”的年代，作个大人物并不是每个人都有能耐的。可是他还是希望做个大人物，买文凭时，希望自己能够使家翁感觉光耀门楣，买了文凭，又觉得有损道德。要知道，社会上只有两种人能够混得好。一种是真正大写的人，他们有他们高尚的情操。他们是因为他们近乎模范的举止，才赢得别人的尊重。而另一种，则是完全相反的，他们用旁门左道，说谎时，能够令自己都骗过来。他们深有城府，他们的行为举止有时真是没有良心可言。而在社会上更多的是后者，从古至今都是如此。袁世凯用了多少手段才恢复帝制？雍正是如何登上皇位？现在的企业竞争，也用尽手段，不是你死就是我亡。
可是，并不是所有人面对这些时都像方鸿渐一样，有那么一点的良心，有那么一点的虚荣。他们处处做小人，又不得处处打提防小人。他们也知道世道的艰险，可是并没有好好地去接纳它，就好像方鸿渐想知道韩学愈文凭的真伪，从此找回自己的公道一样。熟不知道，人家早就设定了陷阱等他踩进去。
或许《围城》的文学价值也正在此。它写出了人们不愿意正视的，真实的社会环境。