孔觊字思远,少年时代正直有气节,把明辨是非作为自己的责任。他口吃,好读书,很早就知名。曾任中书黄门侍郎。起初,晋安帝的时候,散骑常侍官位很重要,与侍中没有区别,后来职位闲散,用人渐渐变轻。孝建三年(456),孝武帝打算加重它的分量,于是吏部尚书颜竣奏表,建议让孔觊和司徒左长史王景文作为这个职位的人选。孝武帝不想让威权留在下面,此后把吏部尚书分置为两人以减轻它的重要一性一。侍中蔡兴宗对别人说:“选才职位重要,常侍职务闲淡,改变的只能是名字而不是事实,虽然君主想安排它们的轻重,人心难道可以改变么?”随后常侍的职务重又降低,吏部的贵重仍无改变。
大明元年(457),调任太子中庶子,兼任翊军校尉,历经秘书监、廷尉卿,后为御史中丞。他曾经鞭打令史,被有关部门所检举,宽大没有治罪。
大明六年,任命为安陆王刘子绥后军长史、江夏内史。他一性一格一爱一好酗酒任一性一,每次喝醉了就整天不醒,同僚间多有欺凌轻慢,尤其不能曲意侍奉权要得一宠一的人物,那些人无不对他又怕又恨。他家里经常很贫困,无论盛衰,都不在意。他做府中的长史,典签咨询事情,他不叫前去不敢前去,他不让离开不敢离开。虽然喝醉的日子居多,却清楚地了解政治事务,酒醒的时候判决,不曾有过阻滞。众人都说:“孔公一月二十九天醉,胜过世人二十九天醒。”
他一性一格真诚朴素,不喜欢伪装,遇到宝贵的玩物,取用不疑,而其他东西即使粗破,也终不改变。当时吴郡的顾觊之也崇尚节俭朴素,衣裘器服都拣粗陋的。宋代的清素俭朴,要数这两个人。
孔觊的弟弟孔道存、堂弟孔徽,经营了很多家产,两个弟弟东归,孔觊前往江中的小沙洲上去迎接他们,货物十余船,都是绵绢纸席之类。孔觊见了以后假装喜欢,对他们说:“我近来很疲乏,很需要这些东西。”于是就吩咐把它们放在岸边,随后脸色严正地对他们说:“你们都属于士人的范围,怎么弄到返回东部来作商人了呢?”命令全部烧尽,然后离去。
在这以前,庾徽之做御史中丞,一性一格豪放俏一丽,衣服玩物十分华美,孔觊代替了他的职位,衣帽用具无不粗率。兰台令史和三吴富人,都有轻视的意向。孔觊蓬乱着头发,松系着带子,风貌清峻严肃,那些人都谨慎惶恐,不敢欺负和冒犯。庾徽之字景猷,颍川鄢陵人,后来死在南东海太守任上。
孔觊后来做了司徒左长史,孔道存代替孔觊为后军长史、江夏内史。当时东部大旱,京城米贵,一斗一百钱。孔道存担心孔觊非常困难,就派下属官员运了五百斛米送给他。孔觊叫来那个官员对他说:“我在那里三年,离职的时候,连路上的粮食也没有备好。你到那里不久,怎么能得到这么多米呢?你可以载上米再回到那里去。”那官员说:“自古以来没有载米上水的,京城米贵,请求在这里卖掉。”他不答应,官员只好把米再运回去。
永光元年(465),调为侍中,后来担任寻一陽一王右军长史、主管会稽郡事务。明帝即位,召他为太子詹事,他派过去的副手平西司马庾业担任右军司马,代替孔觊主管会稽郡事务。当时上游反叛,皇上派遣都水使者孔..到东部去慰劳。孔..到了以后,劝告孔觊,说废帝奢侈一浪一费,仓库的储蓄已经耗尽,京城财物空虚,用品已经用完,现在南北并起,远近叛离,如果率领五郡的一精一锐,在三吴招兵买马,事情没有不成功的。孔觊认为他说得很对。于是就发兵起事,传送讨伐的檄文。孔觊的儿子孔长公,孔..的两个儿子孔淹、孔玄都在京城,于是派人飞马去给他们秘密报信,泰始二年(466)正月,一起叛逃东归。孔觊派人送信邀请吴郡太守顾琛,顾琛因为母亲年纪很老,又接近建邺,和长子顾宝素谋议一直未能决定。少子顾宝先当时做山一陰一令,驰马送信报告顾琛,认为南面的部队已经接近,朝廷孤弱,不及时顺从,必然会有覆灭的大祸。孔觊的前锋军队已经渡过浙江,顾琛于是占据本郡一同造反。吴兴太守王昙生、义兴太守刘延熙、晋陵太守袁标一起响应。
庾业东去以后,明帝就让他代替刘延熙为义兴太守,让刘延熙做巴陵王刘休若的镇东长史。庾业走到了长塘湖,就与刘延熙互相结合。明帝派遣建威将军沈怀明东下讨伐,尚书张永随后前进。巴陵王刘休若督统东讨各路军队。当时孔觊所派遣的孙昙馞等军队停驻在晋陵的九里,部队的阵容非常盛大。沈怀明到了奔牛,所率领的军队兵少而且弱,张永到达曲阿,不知道沈怀明是否平安,退还到延陵去跟随刘休若。诸将帅都劝他退到破冈,刘休若宣布命令敢有说退军的斩首,众人稍微安定了一些。军中主将刘亮又接着来到,兵力转为集中,人心才安定下来。
当时齐高帝率领军队东讨,与张永等在晋城的九里曲结营,和东军相持。皇上派遣积射将军江方兴、南台御史王道隆到晋陵视察贼军的形势,贼帅孙昙馞、程磗宗、陈景远共有五城,互相连带。程磗宗的城防还不巩固,王道隆率领他所带的兵卒猛烈地攻击,很快就把城攻破了,斩了程磗宗的头。刘亮果断刚劲,熟悉刀盾,于是便拿着盾前进,直入重重栅栏,众军随在后面,于是全部摧破。齐高帝与张永等乘胜追击,又大破敌军。孙昙馞因此败逃,孔..与王昙生烧毁了仓库,逃奔钱塘。
会稽听说西军越来越近,将士有很多逃亡,孔觊不能再加以控制。上虞令王晏起兵攻郡城,孔觊很忧虑,不知道该怎么办。当天夜里他率领一千人声称要东讨,实际上是开往石..,遇到潮水干涸无法离去,军众叛变逃尽,一个随从用一条小船载着他,逃窜到山嵴村。村里的人把他捆起来送给王晏,王晏戏一弄他说:“这事是孔..干的,和你没有关系,可以写一份自首书,我会替你向上申报的。”孔觊说:“江东事情的策划,无不是由我本身,委罪别人以求活命,就是您这类人的做法了。”王晏于是在东门外将他斩首。临死的时候他要酒喝,说:“这是我平生的喜好。”顾琛、王昙生、袁标等都到吴喜那里去认罪,吴喜都宽恕了他们。
孔觊起兵后,有一次梦见走在宣一陽一门的道上,回头望去,全是丘陵。孔觊醒来,私下告诉别人说:“丘陵就是不平,建康大概难以攻克。”
孔觊的弟弟孔道存,职位是黄门吏部郎、南郡太守。晋安王刘子勋建立伪号,任命他为侍中,主管雍州事务,事情失败后被杀。