1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。
1931年6月9日，是旧上海的一个大日子。这一天，上海滩名人杜月笙的杜家祠堂举办落成典礼，轰动了整个上海滩。据当时报纸记载：上午9时，6支仪仗队从“杜公馆”出发，长达数里。仪仗队过江时，甚至把十几个观看的市民挤落江中。典礼上不但有蒋介石亲送的“孝思不匮”大匾额，南京、上海各界要人也悉数到场。何等的风光！何等的排场！
80年后，杜家祠堂经历了时代变迁，已然风光不再。这片已经成为军事禁区的地方，常人已经很难进入。只有祠堂里郁郁葱葱的罗汉松还依稀记得，杜月笙家族在上海呼风唤雨的日子。
会做人的黑帮老大
当年杜家祠堂的落成典礼上，宣读的是国学大师、古文大家章太炎的《高桥杜氏祠堂记》。文章一开头便说：“杜之先生帝尧，夏时有列累，及周封于杜，为杜伯。……”章太炎妙笔生花，把杜月笙的祖宗追溯到了尧，不知杜月笙当时作何感想。其实，老上海人都知道，杜月笙出身贫苦，家在浦东高桥镇南的杜家宅。其祖父辈早已不可考，父亲杜文庆，多年在高桥镇的一家茶馆当堂倌。1888年，生下了这个宝贝儿子。因为是旧历七月十五(俗称中元节，是鬼节)生的，取名月生。后改名为镛，号月笙。
杜月笙4岁丧母，6岁时，父亲也去世了。杜月笙只上过半年私塾就辍学了，14岁时，他背着一个小包袱来到了十六里铺闯天下。在那里，他先在水果店当店员，练就了一手削梨的好功夫，还得了个外号“莱阳梨”。不过，杜月笙可不是个老实的店伙计，他整日与流氓混混为伍，且嗜赌成性。后来拜了青帮的陈世昌为“老头子”，正式入了青帮。
陈世昌在青帮中辈分很低，杜月笙其实并未从他那里得到什么。但杜月笙懂得报恩，发达后把陈世昌养了起来。陈世昌有个很不成器的儿子，有一次和人家办钱庄亏得一塌糊涂，债主追得急，陈世昌只好请杜月笙解困，杜月笙二话不说，把二万五千大洋送到陈世昌手里。结果没多久，这二万五千大洋败光了。杜月笙又给两万，这些钱不久又被花个精光。陈世昌再也没有脸面登杜家门了。
杜月笙在青帮中迅速崛起依靠的是黄金荣。投靠黄公馆那年，杜月笙19岁，而长他20多岁的黄金荣，却已是上海滩赫赫有名的人物。黄金荣时任法租界的华探督察长，其势力不但遍布全上海，还达到了江苏、浙江的许多地方。杜月笙靠着社会上学到的察言观色、灵活应变，获得了黄金荣的赏识，成为其亲信，很快便负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。到1925年，杜月笙与黄金荣等合伙开设三鑫公司，垄断了上海滩的全部鸦片买卖，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。
上海滩素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。关于杜月笙的“会做人”流传着很多“杜氏名言”：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用;钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情;锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情……也正因此，杜月笙可谓朋友遍天下，从政界要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。
与蒋氏王朝的恩怨
杜月笙最重要的朋友要算蒋介石。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此深得蒋介石信任。而在蒋介石的支持下，到1928年，40岁的杜月笙名下就有了一堆显赫的头衔：法租界公董局华人董事、上海总商会监委委员、上海中汇银行和东汇银行董事长、中国通商银行董事长、华丰造纸公司董事长，等等。
“会做人”首先要会“看人”。杜月笙和戴笠的关系就很能说明杜月笙的识人之能。1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。杜月笙发展壮大，很大程度上得益于他和戴笠的这种特殊关系。
不过，杜月笙本人也是“有胆有识”。1931年7月23日的《纽约时报》刊出了一则新闻《枪弹未击中宋子文》。报纸引用时任国民政府财政部长宋子文本人的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……我身边的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。……奇怪的是，我竟未伤毫毛。”很显然，这是为了吓唬宋子文，而这场枪击的幕后主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙与财政部有一笔交易，他为此支付了600万元。后来，他想讨回这笔钱，但宋子文却还给他600万元公债券。于是就有了枪击这一幕。宋子文弄清真相后，迅速把公债券换成了现金。
做的好事，也要肯定
但另一方面，杜月笙也是一个坚定的民族主义者和一个慷慨的慈善家。淞沪抗战时，杜月笙收容、安置了大量难民，将一批批学生和市民通过自己的门徒送往大后方。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军过江提出了封锁长江的计划。杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞航道，迟滞日军进攻。
1937年，上海沦陷后，杜月笙曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。同时，他拒绝日本人的拉拢，迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的，是他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。他的结义兄弟张啸林有意投敌，被护卫枪杀，据说也与杜月笙有关。
1937年10月，时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙应八路军驻沪主任潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对共产党表示了合作的态度。1946年，苏北爆发洪灾，蒋介石下令“行政院”设法救济苏北难民，以此来稳定国统区。杜月笙毫不犹豫地接下了20亿赈灾款的任务。然后，杜月笙和他的弟子策划了一场轰动一时的“上海小姐”选举，参选的佳丽多为上海滩当红歌星、舞女。结果，大获成功，共获得捐款4亿法币。
1949年5月，上海解放前夕，杜月笙避往香港。因为他既不想去台湾，也不想留在大陆。不过，据杜月笙的长女杜美如回忆，杜月笙病情渐重时，周恩来总理曾托人捎话，请他回大陆。杜美如记得，家中有一天来了“共产党方面的两个人”，有意归乡的杜月笙就托香港《新闻报》一位姓钱的总编给大陆那边回了信。结果，那位钱先生当天喝了一瓶半威士忌，同时给大陆和蒋介石两边写信，并醉醺醺地装错了信封。结果可想而知，蒋介石看后很生气，杜月笙变得“两头不是人了”。
谈及对杜月笙的评价，中国社科院民国史研究室主任汪朝光说：“杜月笙是个复杂的历史人物，他起家于帮会，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持过抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。而历史评价应该实事求是，该否定就否定，该肯定就肯定。对杜月笙来说，虽有‘正’的一面，但总体而言，‘邪’的一面更突出，不是个值得特别肯定的人物。”
1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。
家教家风
杜月笙在家中是个严厉的家长。他有5房太太，10个子女。大太太沈月英没有生育。领养一子，名杜维藩。二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。三太太孙佩豪生育两个儿子，杜维屏和杜维亲。四太太姚玉兰是著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。 五太太孟小冬，是一代京剧名伶。去年，电影《梅兰芳》上映之时，章子怡扮演的孟小冬一时间引起各方评论。
杜月笙喜欢人们称呼他为“杜先生”。杜美如曾见过在《建国大业》中扮演杜月笙的冯小刚。杜美如评价他：样子像，演得也像，只有一点不像，“我父亲是从不戴墨镜的”。
在杜美如的记忆中，杜月笙对子女的教育极为重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。他喜欢有才华的孩子，常常跟儿女们说他小时候穷得很，没有机会念书，要儿女们珍惜现在的读书机会。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩了两个耳光。杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。阿姨心疼杜美如，让她多穿两条裤子去挨打，结果杜月笙下手更重，还不许叫，叫一声就重打。“父亲很严厉，我们见他也要预约批准。见了面主要问读书，然后给50块老法币。”杜美如回忆说。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配大致如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
杜月笙去世之后，杜维藩和四房姚玉兰母子、孟小冬等人都去了台湾，但除了姚玉兰和孟小冬仍经常走动，其余各房之间往来不多。近年来，杜家只有杜美如和杜维善偶尔在公众面前露面。不过，杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
杜美如目前住在约旦，性格开朗的她至今最喜欢说的还是上海话，父亲的口头禅“闲话一句”也被她继承了下来。约旦国王侯赛因家族对中国文化情有独钟，杜美如夫妇和侯赛因家交上了朋友。1979年，杜美如夫妇在安曼(约旦首都)开办了第一家“中华菜馆”，如今还在阿联酋开了分店。杜美如有两子一女，其中一个儿子目前定居上海。近几年，杜美如也经常回国，多次表示有回国定居的打算。而杜美如的胞弟杜维善，目前定居加拿大，也曾多次回国。他是一位知名收藏家和古钱币研究专家，曾两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚。
杜月笙和他的时代已成为过去。作为旧上海传奇中的传奇，他在某种程度上代表了当时一部分闯荡上海滩的年轻人的梦想。不过，梦想总是和虚幻连在一起。也许，就连杜月笙的家人、后代，也从未真正走进过他。而杜月笙留在许多现代人心目中的，不过是《上海滩》之类的影视剧所刺激起来的想象罢了。