与胡雪岩一样，在张弼士的财富史上，政治是两个无法剥离的文字。这位在面见慈禧太后时都享有“免跪”特权的传奇商人，在他大半辈子的经商生涯中，也一直游离于政治的边缘，成为红极一时的“红顶商人”。同时期唯一可与他相比的是路人皆知、比他年长18岁的胡雪岩，但张弼士却做得比胡雪岩更成功。
在仕途上，从钦命头品顶戴、光禄大夫，到粤汉铁路总办、佛山铁路总办，他的顶子一个接一个，比胡雪岩还红。张弼士是张裕葡萄酒的创造者，张裕葡萄酒至今品牌不衰，得益的不仅是张弼士的商才，而且更拜他在仕途上的“进化”所赐。张弼士的仕途，明显有别于“学而优则仕”，而是与胡雪岩同道的“商而优则仕”。“商而优则仕”从来不是中国历朝的主流，而大都出于财政状况的原因。晚清政府官员腐败贪污成风，加之对外屡战屡败赔款不休，财政严重吃紧，所以“商而优则仕”就是变相地卖官鬻爵。胡雪岩的仕途由结交湘党党首左宗棠始，张弼士则从攀上一个大佬——淮党党首李鸿章拉开仕途序幕。其时，张弼士是“南洋首富”，李鸿章是“北洋大臣”，他们间的“红娘” 是大清驻英国公使龚照瑗。
1890，龚照瑗奉命考察欧美洋务，途经南洋槟城，与“南洋首富”张弼士探讨“富国之道”，不知同时是否受了“见面礼”，总之龚照瑗回国后便极力向北洋大臣李鸿章举荐张弼士。主持洋务的李鸿章亦对张弼士的“财富和韬略”极为赏识，遂奏请任命张为槟城首任领事和新加坡总领事。由此，张弼士成为中国第一位“海外红顶商人”。在1894年的张裕酿酒公司开办准照上，李鸿章的大名赫然在目，中堂大人亲批：“准予专利十五年，凡奉天、直隶、山东三省地方，无论华、洋商民不准在十五年限内，另有他人仿造，以免篡夺。”李鸿章亲自批准张裕公司成立，显示出这对官商的关系实在不一般。除了“见面礼”，张弼士还靠什么很快打动了这位中堂大人？
“治事精核”的李鸿章一眼看出了“张裕”是块耀眼的金字招牌，在当时世人看来十分神秘，专做“洋酒”的张裕公司，一旦投入运营，巨额的投资，庞大的阵势都足以给眼高手低的“北洋新政”套上一道闪亮的光环。于是，对张自然格外关照。张李二人于是人打得火热。李鸿章待张如同家人。张弼士的侄子张成卿，这位张裕第一位总经理，享受到了特殊礼遇。他到天津谒见李鸿章，不必门前等候，青衣小帽，直入府中，谈笑犹如家人，旁观者无不咋舌艳羡。
1897年，经李鸿章举荐，新加坡总领事张弼士又参与筹办中国通商银行，出任该行董事。在李鸿章的提携下，这位“海外红顶商人”财运亨通。由于北洋大臣的保举，张弼士在仕途上也好运不断，当然，前提也少不了“送”与“捐”。仅为见慈禧太后一面，张弼士就献上白银三十万两。太后见这个商人出手不凡，封官也很爽快得很，先赏了个侍郎贤，接着又赐头品顶戴、补授太仆寺正卿，再缀上个商部考察外埠商务大臣。
最高领导人的“买账”，使张的仕途买卖如火如荼，加官晋爵如同家常便饭。他曾三次被慈禧太后、光绪皇帝召见。这对一般商人而言，已是志得意满。而张与内地红顶商人之不同在于，他拿钱买欢心之人，不仅为谋取更大的商业利益，而且兼有政治之志。张弼士在国内摸索多年，早已修炼出一双慧眼：欲成就一番大业，不借助朝廷之力只能是纸上云烟。然而，同时他又深知：如此腐败的政府，是不能依靠长久的，自己之仕途路，应改换门庭、主动求变。
促使他与清廷彻底决裂的是“铁路国有”事件。1911年清政府宣布“铁路国有政策”，经营铁路的商人一夜之间成为一贫如洗的白丁，张弼士不断上奏朝廷，力言铁路国有不当，但未被采纳，由此，张弼士彻底被清廷的“饕餮之夜”所惊醒，看透了清廷的腐败和贪婪本性，转而支持孙中山政治暴力革命。
清政府即将垮台之时，他明智地选择了新的政治力量，支持儿子张铁君参加同盟会，并暗示南洋所属各企业，要对在海外活动的革命党人给予大力支持。在回到新加坡后，又通过胡汉民暗中帮助孙中山30万两白银作为活动经费。武昌起义爆发后，张弼士自告奋勇，成为革命的“财政官”，革命处于紧要关头，张弼士以南洋中华商会的名义，发动群众捐款，又以个人的名义捐赠巨款。辛亥革命后，张弼士继续作革命的“财政官”，资助福建民军7万元……
对政治的清醒认识，换来的是张弼士更加悠长的政治生涯：在民国时期，张弼士又先后任总统府顾问、立法会议员、参政院参政、全国商会联合会会长、南洋宣抚使等职——这在朝代更替的时代里，是绝无仅有的奇迹了。当1885年胡雪岩在凄惨中结束自己一生时，张弼士正矗立在人生事业的最高端，而张弼士在1916年逝世时，他享有与胡雪岩天壤之别的待遇：当他的灵枢自巴城经过新加坡、香港时，英、荷殖民政府都为之下半旗致哀，港督则亲往凭吊;当由汕头溯韩江而上时，两岸群众均摆设牲仪致奠;甚至于民国临时大总统孙中山先生在得知噩耗后，还特派代表送挽联，盖棺论定，高度评价其为“怪杰”——“怪杰赢得人心，流芳千古。”同为红顶商人，张弼士为什么比胡雪岩结局好得多？
除了张弼士把海外作为发展根据地的因素，就是因为他与胡雪岩所处的成长、教育、生存环境截然不同。张弼士长期在国外接受多元思想文化熏陶，振兴实业、富强国家，其内容显然不是完全尽忠清朝封建统治，也不是简单复兴汉族王朝，而是希望整个民族的强盛和繁荣。所以，与同时代保守的商贾胡雪岩相比，张弼士不仅显得尤为开明，而且是思想上质的进步与清醒。生前辉煌，死后哀荣。张弼士从“传统商人”成功转型为“近代商人”，明智地逃过了饕餮体制下的逆淘汰，善始善终，可谓独一无二之红顶商人。